唐山沿海的移民自明朝中叶以后跨海来台，一路从从台南府城、鹿港到艋舺，从南台湾，后来才北台湾来发展。至18世纪中的清乾隆、嘉庆年之后，民间产生一府、二鹿、三艋舺三大城镇说法。

此三个城市皆有航运之便，为当时最重要的交通方式及经济命脉。除“一府二鹿三艋舺”外尚有许多说法，榜上有名的城市当时同为重要商港。

台南为台湾最早开垦的地区,由荷兰人与台湾原住民西拉雅开发。15世纪即有仰赖海洋维生的渔民、船员甚至海贼倭寇在此定居。事实上，台湾之名最早仅指台南安平附近，后来才扩及全岛。

1602年，荷兰东印度公司成立。随即1604年、1622年两次出兵台湾海峡中的澎湖，欲作为东亚贸易基地，但遭明朝反对。东印度公司祇得在明朝默许下，转至当时不属于明朝版图的东番（即台湾）。连横所著《台湾通史》序中写道“台湾固无史也，荷人启之…”，即反应台湾近代史系由荷兰人起始，地点则在今台南市。台南市作为全岛政经中心长达200余年。

1644年，明朝灭亡、满清入关。当时反清势力蜂起，明郑郑成功即为其中一股强大的势力。唯经过几场败仗后，决定改取台湾，作为之后为反清的基地。1662年，郑氏攻下荷人政治中枢热兰遮城，以祖籍地赋名安平镇，设置承天府。明郑时期此焉开始，汉人亦跃升成为台湾开发的主导势力。

1683年，清提督施琅攻下台湾，明郑王朝灭亡。台湾设一府三县，府衙门位于台南，是故该地亦有府城之别称。台南此后继续成为全岛首府百余年，是为一府。之后港口淤塞，清末至日治时期交通地位逐渐被高雄港(打狗港)所取代，战后台南虽新筑安平港，但今日仅为高雄港之辅助港。

二鹿即彰化县鹿港镇，为台湾第一个由汉人开发的城市据点。其发达肇因于1784年（清高宗乾隆49年）清朝政府仿鹿耳门及厦门模式设立专员管理，开放“福建泉州府晋江县所属蚶江口”与“台湾府彰化县鹿仔港”来往通商。此后行郊云集、商务发达，迅速成为中部第一大港。

鹿港的兴起，系掌握许多交通便利性。首先，鹿港为河港城市，但可直接出入台湾海峡。此外,由鹿港到大陆本土的交通航程,是台湾城镇里最短的。当时浊水溪由鹿港出海，亦可使船只上溯航行。

然而，鹿港的港口优势却因为泥沙淤积而逐渐没落。嘉庆中叶后，来往商船已渐改由南方的王功港，道光年间，王功港步上淤塞后尘，再改从番仔挖（今芳苑乡）出入。同治年间，番仔挖复告淤塞，祇得在光绪年间，在鹿港以西4公里处新开冲西港。

日治以后1898年，冲西港再因浊水溪泛滥再告淤塞，于是又在鹿港街西北方6开福隆港。但此港十分克难，戎克船仅能在满潮时出入，复以竹筏运至鹿港街。

日时初期兴建纵贯铁道，鹿港则被摒除在外。后虽有糖业糖道兼办客运通往彰化及员林（战后称为员西线），通衢地位仍然不再。日治末期，鹿港近郊已完全陆化，连小船也不能进入。爆发的中日战争又使得对中贸易终止。战后，台湾与中国大陆由于同由国民政府统治，而一度恢复海峡两岸贸易，但随即又因为国共内战、两岸分治而终止。出外谋生的居民称为鹿侨。其港口地位后来被新筑之台中港所取代。

三艋舺，指今台北市万华区，为台北早期街市之一。艋舺位于大嵙崁溪（今大汉溪）、新店溪及淡水河交汇处，水运优越，可通达台北盆地大小聚落（如淡水、松山、景美、新店、新庄、板桥等地）。嘉庆以后，北台湾因物产丰富、人口增加快，使得台湾的的经济重心渐向北移，艋舺便借此而兴起，艋舺虽在内河，但淡水河水量充沛，货船可直航唐山互市。公家亦将衙门机构由新庄、淡水转移此地，奠定今日台北发展的根基。

艋舺没落后由大稻埕接替。两地的消长与以下几点有关：

1. 分类械斗：艋舺人分类意识强烈，时常爆发严重分类械斗，导致市况日趋凋敝。人口遂外流至北方的大稻埕发展。
2. 交通地位：新店溪及大嵙崁溪日渐改道，合流点改至大稻埕附近。而清代兴筑的台湾铁路，车站也座落于大稻埕。

艋舺的河港地位，在清末至日治初期逐渐为沪尾（今淡水区）所取代，日治中期至战后沪尾又被基隆港所取代，今日八里台北港的兴筑，未来亦有可能取代基隆港的地位。

除一府二鹿三艋舺外，尚有其他说法：

• 一府二笨：笨即笨港，今云林县北港镇。北港开发甚早，曾因近海而繁荣一时。但后因陆化而没落。
• 一府二鹿三新庄：新庄即今新北市新庄区，后被同属淡水河流域的艋舺取代。
• 一府二鹿三艋舺四月津：月津港位于今台南市盐水区。
• 一府二鹿三艋舺四宝斗：宝斗为今彰化县北斗镇。
• 一府二鹿三艋舺四北投：北投为今南投县草屯镇北投里，位于草屯市街西侧临猫罗溪岸，草鞋墩街（今草屯市街）兴起前为繁荣的政商中心。
• 一府二鹿三艋舺四宝斗五番挖：番挖为今彰化县芳苑乡芳苑、王功一带。
• 一府二鹿三艋舺四竹堑五诸罗六大里杙：竹堑为今新竹市北区，诸罗县为今嘉义市，大里杙为今台中市大里区。